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硝基呋喃类代谢物理化性质与用途

时间:2023-03-25 05:14:06来源:food栏目:食品快速检测 阅读:

 

硝基呋喃类代谢物理化性质与用途

[db:作者] / 2022-12-12 00:00

7.1.1 理化性质与用途

硝基呋喃类(nitrofurans,NFs)药物是人工合成的具有5-硝基呋喃结构的广谱抗菌药物,常见的NFs主要包括呋喃唑酮(furazolidone,FZD)、呋喃西林(nitrofurazone,NFZ)、呋喃妥因(nitrofurantoin,NFT)、呋喃它酮(furaltadone,FTD)和硝呋柳肼(nifursol,NFS)。NFs对大多数革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有杀灭作用,曾广泛应用于预防和治疗沙门氏菌、大肠埃希氏菌感染引起的消化道疾病,并在多种动物的抗原虫感染方面效果良好。同时,NFs还曾作为牛、猪、禽以及水产动物的饲料添加剂,起到防病促生长的作用。近年来,研究表明NFs具有潜在的致突变和致癌性,为了保障消费者的健康,各国政府纷纷禁止在食品动物上使用NFs。然而,由于其显著的临床治疗效果和促生长作用,以及廉价易得的特点,仍然存在违法使用的现象。

7.1.1.1 理化性质

NFs的结构相似,在呋喃核的5位引入硝基基团,在2位通常由亚甲胺基与不同的基团相连,包括烷基、酰基、羟烷基、羧基等。NFs为黄色的粉末或结晶性粉末,无臭,无味或味微苦。呋喃唑酮几乎不溶于水和乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚,易溶于二甲基甲酰胺及硝基甲烷中;呋喃西林难溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、三氯甲烷;呋喃妥因溶于二甲基亚砜、丙酮,微溶于水、乙醇,几乎不溶于三氯甲烷。呋喃唑酮的pK。为7.7,呋喃妥因的pK。为7.2。典型的NFs性质见表7-1。

表7-1 NFs的理化性质

7.1.1.2 用途

NFs能够作用于微生物的氧化还原酶系统,抑制乙酰辅酶A,干扰微生物糖类的代谢,从而起抑菌作用。具有广谱抗菌作用,对大多数革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、某些真菌和原虫都具有杀灭作用。在低浓度下对上述病原体有抑制作用,高浓度则有杀灭作用,其抗菌力不受血液、粪便、脓汁和组织分解产物影响,外用对组织刺激性小,细菌对本类药物亦较少产生耐药性。近年来研究表明,NFs通过氧化性应激和麦角固醇的生物合成对克鲁氏锥虫有一定的作用,尤其是在鲨烯环氧酶的水平上。

NFs因其具有抑菌性和杀菌性而广泛用于家禽、家畜、水产、蜜蜂等动物传染病的预防与治疗,部分品种具有促生长的作用,曾用作饲料添加剂。该类药物内服后,吸收较少,吸收的部分在体内迅速被破坏,血药浓度较低,不易达到有效浓度,不宜用于全身感染的治疗。其中,呋喃唑酮口服经胃肠道很少吸收,在肠内能保持较高浓度,可用于治疗细菌和原虫引起的腹泻、结肠炎和霍乱等肠道感染和球虫病等消化道疾病;呋喃西林曾用于禽白痢病和兔球虫病,但毒性太大,现多外用于局部抗感染,抗菌活性存在于非离子结构中,不受体液pH的影响,除对铜绿假单胞杆菌无效外,足以杀死大部分引起伤口感染的常见致病菌,且极少产生耐药性;呋喃妥因口服吸收好,作为口服抗菌药物主要从小肠远端吸收,排泄也快,同时以原型从尿中排出,有利于治疗尿路感染,故常用于治疗泌尿道生殖系统感染;而硝呋柳肼是-种生长促进剂,可防止火鸡的黑头病等。

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