壳聚糖季铵盐的制备方法和应用

时间：2023-03-24 16:01:49来源：food栏目：食品快速检测阅读：

壳聚糖季铵盐的制备方法和应用

[db:作者] / 2022-12-30 00:00

壳聚糖季铵盐

[制备方法]壳聚糖季铵盐除直接溶于水外，还能与某些有机溶剂以任意比例混合，如将10%的壳聚糖羟丙基三甲氯化铵溶液与乙醇、丙二醇、甘油以任意比例混合，均未观察到沉淀或浑浊现象发生。羟丙基三甲基氯化铵与壳聚糖反应制得的壳聚糖季铵盐，与椰油酰胺，甜菜碱的配位性良好，可用作阳离子表面活性剂。

用缩水甘油三甲基氯化铵对壳聚糖进行化学结构修饰，可在壳聚糖分子中引入季铵盐基团，制得壳聚糖季铵盐，反应式为：

称取--定量的壳聚糖置于三颈烧瓶中，加入异丙醇，水浴加热，搅拌下升温至80～90℃，再加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵(EPTAC)水溶液，恒温搅拌反应8～9h，产物经过滤、洗涤、抽滤、干燥后，储存待测。将合成的样品用乙醇溶液在索氏提取器中抽提1天，于70～80℃烘箱中干燥得到精制产物。

此外，用环氧类季铵盐的反应活性向壳聚糖的—NH2基上引入亲水性强的季铵盐基团，制备N-羧丙基三甲基季铵化壳聚糖。

[应用]季铵化壳聚糖可应用于医药领域、油田污水和炼油废水处理等领域。

(1)医药领域

具有浓缩DNA和有效基因传递作用。三甲基化的壳聚糖(TMO)能够浓缩DNA，并与RSV-a3荧光素酶质粒DNA自动形成大小在200～500nm的壳聚糖复合物。DOTAP{N-[1-(2，3-二油酰)丙基]-N，N，N-三甲基硫酸铵}脂复合物可转染COS-1细胞，但比DOTAP-DNA脂复合物范围小。季铵盐壳聚糖低聚体衍生物比低聚体壳聚糖转染COS-1细胞效果好。胎牛血清(FCS)的存在不影响壳聚糖复合物的转染性，但降低DOTAP DNA 复合物的转染性。在壳聚糖低聚体存在时，细胞100%存活，而经DOTAP处理过的细胞的生存率在COS-1和Caco-2两种细胞系中降低到大约50%。

DOTAP-DNA脂复合物和壳聚糖复合物在Caco-2细胞培养基中转染效能降低，然而季铵化壳聚糖低聚体优于DOTAP。二者在Caco-2细胞的生存能力与COS-1相似。因此，三甲基化壳聚糖DNA复合物可作为一种基因传递带菌者。

(2)油田污水和炼油废水处理

油田污水和炼油废水中往往含有大量的悬浮物、胶体、乳化油珠及细菌。叶筠等采用5mg/L壳聚糖季铵盐在皂土助凝下对炼油废水进行处理，取得较好的效果。壳聚糖季铵盐是一种阳离子型有机高分子化合物，在絮凝中起到吸附架桥作用，同时具有一定的破乳功能。另外，季铵根离子带正电荷而具有强阳离子性，可与许多细菌之间形成电价键，在其细胞壁上产生应力，导致溶菌作用，而使细菌死亡；其正电性还可使蛋白质变性，破坏细菌细胞壁的可渗透性，使维持细菌生命的养分摄入量降低而抑制其繁殖生长，甚至死亡。

苯酚是一种重要的工业化学试剂，具有挥发性，可造成空气污染。当含有力甲酚的蒸气与涂有酪氨酸酶的壳聚糖膜接触，可发现蒸气中无甲酚，并且紫外吸收发生明显的变化。

因而，酪氨酸酶壳聚糖膜可用于检测和除去苯酚蒸气。

炼油废水(取自炼油厂水处理车间的调节池中)主要来自于重柴油脱水、各个车间的循环用水(由于管道的跑冒滴漏而含有一定量的油污)、设备容器清洗水以及凉水塔和锅炉排污、蒸汽凝结水。废水呈蓝黑色，含油，并有H2S的臭味，其主要性质见表3-72。

表3-72 炼油废水的性质

由试验可知，壳聚糖季铵盐在皂土的助凝作用下，仅加入5mg/L的壳聚糖季铵盐溶液时即可达到极好的絮凝效果，剩余浊度可低达2NTU以下，浊度去除率为99.1%，且絮体粗大，沉速极快，絮体含水率极低，并测得除浊率最高的水样的剩余含油量仅为1.4mg/L，含油去除率可达97.4%。下面利用PAC和壳聚糖分别对炼油废水进行絮凝实验，结果见表3-73，通过对比进一步证明了壳聚糖季铵盐对炼油废水具有极好的絮凝效果。

表3-73 不同絮凝剂处理炼油废水的效果

壳聚糖季铵盐属于阳离子型有机高分子化合物，絮凝中主要起到吸附架桥作用。同时，季铵盐类物质属阳离子型表面活性剂，有一定的破乳功能，有利于油水分离。但是这些作用都不十分强烈，絮体较小。因此，单纯用壳聚糖季铵盐进行絮凝处理的效果并不十分好，处理后有细小颗粒悬浮。

在炼油废水中加入皂土后再进行絮凝其效果显著提高，原因为：第一，皂土具有很强的吸附性能，有利于其对水体中油的大量吸附；第二，皂土在水体中呈负电性，而壳聚糖季铵盐为阳离子型絮凝剂，二者接触时由于静电吸引和电性中和作用而脱稳凝聚，并形成较大的絮体而沉降；第三，壳聚糖季铵盐在絮凝皂土时形成的沉降絮体呈蜂窝网状结构，在下沉过程中起到沉淀网捕作用。

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